Nel comune di Oleggio si trovano alcuni importanti edifici storico-artistici, soprattutto chiese e oratori. I più significativi sono:
- La Chiesa di S. Michele situata al cimitero, è nell'edificio romanico della prima metà dell' XI sec., costruita in ciottoli probabilmente del Ticino, a tre navate con una cripta posta sotto il presbiterio sopraelevato; in S.Michele è possibile trovare interessanti affreschi tra cui il grandioso "Giudizio Universale".
Situata all'interno del cimitero. Citata in un documento del 973 ed indicata, nel 1347, come chiesa parrocchiale del borgo. Fu abbandonata nel XVI secolo. Edificio a tre navate, terminanti con tre absidi semicircolari. All'interno cicli pittorici, fra i pochi esempi di arte romanica ancora visibili nel Nord Italia. Sulla contro facciata è rappresentato un Giudizio Universale con il Cristo Giudice al centro ed ai lati gli Angeli, la Vergine ed i Profeti. Nel secondo ordine, sono raffigurati, a mezzobusto, gli Apostoli e nel successivo le Anime dei Credenti.
Alcuni affreschi di epoca romanica, tra cui uno denominato "l Cavalieri", collocato nella parte centrale del tamburo absidale, oggetto di discussione tra studiosi per l'interpretazione e la datazione. Di interesse anche altri affreschi presenti nella basilica: la Resurrezione di Cristo, databile tra la fine del XV secolo e l'inizio del XVI, del pittore novarese Franceschino Cagnola; il San Michele Arcangelo, opera del pittore di origine polacca (ma oleggese di adozione) Johannes Maria del Rumo, databile alla prima metà del XVI secolo.
- Oratorio di S. Maria Galnago (sec. XII e XIV), è decorato da affreschi del Quattrocento e Cinquecento.
- Oratorio di S. Vincenzo, in località Camminadina.
- Oratorio di S. Cristoforo, un edificio collocato nel secolo XII e XII.
- Oratorio di S. Donato risalente al XIII sec.
- Oratorio delle Fornaci, all'interno è conservato un dipinto seicentesco del Cerano.
- Oratorio di S. Maria di Loreto, con dipinti del Morazzone (1618).
- Oratorio di S. Eusebio, situato nella parte orientale della cittadina, è datato probabilmente XVI sec.
- Oratorio di Gaggiolo con affreschi del XV sec.
- Parrocchiale dei SS. Pietro e Paolo, trasformata in stile neoclassico da A. Antonelli tra il 1853 e il 1858. Dedicata ai Santi Pietro e Paolo è stata ricostruita, dall'architetto Alessandro Antonelli tra il 1853 e il 1858, sulla chiesa precedente del XVI secolo. L'edificio è a pianta basilicale, con tre navate concluse da ampie absidi semicircolari. All'interno si possono ammirare: una tela che raffigura l'Immacolata Concezione, opera del pittore lombardo Pier Francesco Mazzucchelli, detto "il Morazzone"; pala d'altare raffigurante la Madonna col Bambino fra i Santi Giovanni Battista e Giovanni Evangelista, opera del pittore Bernardino Lanino.
Nel centro storico della città è da ricordare la piazza centrale chiamata Piazza Martiri, circondata da edifici signorili e dal campanile medioevale. Situati nella parte bassa della città sono ancora visibili i resti delle mura Viscontee, dove a sud si apriva la porta gotica "Pozzolo" e ad est quella dei "Mazzeri". Del castello rimangono, oltre alle due porte, la torre dei Bagliotti e parte delle mura. La villa Trolliet fu in passato un convento e successivamente, acquistata dall'omonimo industriale, divenne una filanda.